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Carben‐Reaktionen, XVIII. Thermisches Verhalten von 7‐Alkylidenbicyclo[2.2.1]heptadien‐Derivaten
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Riemann Achim,
Mayer Bernhard
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180626
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
7‐Alkylidennorbornadiene 2 werden thermisch in einem Retro‐Diels‐Alder‐Zerfall in ein Fulven und Acetylen gespalten. Ein abweichendes Verhalten – Spaltung in Benzol und ein Carben – findet man bei solchen Derivaten von 2 , die an C‐8 eine σ‐ oder π‐Donor‐Funktion besitzen. Die Abhängigkeit der Reaktionswege von der Natur der Substituenten an C‐8 wird auf der Basis von MO‐Überlegungen diskutiert.