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Zur Regio‐ und Stereoselektivität der metallinduzierten Ringöffnung von Di‐ und Tetramethylspiro[2.4]hepta‐4,6‐dienen
Author(s) -
Eilbracht Peter,
Fassmann Walter,
Diehl Werner
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180614
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Regio‐ und Stereoselektivität der metallinduzierten Ringöffnung von Spiro[2.4]hepta‐4,6‐dienen wurde mit Nickel‐, Molybdän‐ und Eisencarbonylen an 1,1‐Dimethyl‐ ( 4 ), 1,1,2,2‐Tetramethyl‐ ( 5 ) sowie an den E ‐ und Z ‐Isomeren des 1,2‐Dimethylspiro[2.4]hepta‐4,6‐diens ( 6 ) untersucht. Die Umsetzungen ergaben teilweise labile Produktgemische, die eine klare Interpretation der Resultate erschweren. Während die mit Molybdän‐ und Nickelcarbonylen erhaltenen Produkte auf eine normale Öffnung der sterisch weniger gehinderten Dreiringbindung und Konfigurationserhalt schließen lassen, geben die mit Eisencarbonylen gefundenen Komplexe Hinweis auf einen neuen, bisher nicht beobachteten Reaktionsverlauf über eine Öffnung der exo ‐CC‐Bindung des Cyclopropansystems, die ohne Konfigurationserhalt verläft.