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Zur Reaktion von Trichloracetonitril und Phenylcyanat mit Ylidennitrilen
Author(s) -
Gewald Karl,
Hain Ute,
Gruner Margit
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180605
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4,4‐Dicyan‐3‐methyl‐3‐butensäure‐ethylester ( 1 ) addiert sich basenkatalysiert an Trichloracetonitril oder Phenylcyanat unter Bildung von substituierten 2‐Amino‐3,5‐pyridinidcarbonsäure‐Derivaten 3 . 3‐Amino‐2,4‐dicyancrotononitril ( 8 ) reagiert mit den gleichen Komponenten analog zu substituierten 2,4‐Diamino‐3,5‐pyridindicarbonitrilen 9 . Hydrazinhydrat tauscht in 3 und 9 die Trichlormethyl‐ oder Phenoxy‐Gruppe aus unter Bildung von Pyrazolo[3,4‐ b ]pyridinen ( 5, 13 ). Aus 3 wird ferner das substituierte Pyrido[2,3‐ d ]pyrimidin‐4‐on 7 hergestellt. Bei der Reaktion von 3‐Amino‐2,4‐dicyancrotonsäure‐methylester ( 14 ) mit Trichloracetonitril oder Phenylcyanat entstehen substituierte 4‐Amino‐3,5‐dicyan‐2(1 H )‐pyridinone 16 . Letztere können in substituierte 2‐Alkoxy‐ und 2,6‐Dialkoxypyridine 18–21 umgewandelt werden.