Die [8 + 2]‐Cycloaddition elektronenreicher Heptafulvene: Anwendungsbereich und Stereochemie | Zendy

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Die [8 + 2]‐Cycloaddition elektronenreicher Heptafulvene: Anwendungsbereich und Stereochemie

Author(s) -

Daub Jörg,

Hirmer Gertrud,

Jakob Lothar,

Maas Gerhard,

Pickl Wolfgang,

Pirzer Erika,

Rapp Knut M.

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851180510

Subject(s) - chemistry , cycloaddition , dimethyl acetylenedicarboxylate , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Die elektronenreichen Heptafulvene 7, 8 und 9 reagieren mit reaktionsfähigen Polyenophilen unter [8 + 2]‐Cycloaddition zu Hydroazulenen. 8‐Methoxyheptafulven ( 7 ) ist für Umsetzung am besten geeignet, wobei die Cycloaddukte 11, 13 – 15, 17 und 19 erhalten wurden. Hohe Stereoselektivität konnte nur bei der Umsetzung von 7 mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester ( 10 ) und N ‐Phenylmaleinimid ( 16 ) gefunden werden. Die Struktur der Hydroazulene wird durch spektroskopische Methoden (NMR, Röntgenstrukturanalyse) und chemische Reaktionen gesichert. Die Abhängigkeit der [8 + 2]‐Cycloaddition von der Elektronenstruktur der Heptafulvene wird unter Verwendung des HMO‐Modells diskutiert.

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