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Zum cis ‐Effekt bei radikalischen Additionen an Alkene
Author(s) -
Giese Bernd,
Lachhein Stephen
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180428
Subject(s) - chemistry , alkene , reactivity (psychology) , regioselectivity , medicinal chemistry , radical , stereochemistry , catalysis , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology
Die trans ‐Alkene 2e – h reagieren rascher mit Cyclohexyl‐Radikalen als die cis ‐Alkene 3e – h (Tab. 1). Dabei zeigen radikalische Additionen an Alkylidenmalonsäureester 1 , daß dieser cis ‐Effekt mit der Gruppengröße der Substituenten steigt (Tab. 1). Der Geschwindigkeitsunterschied zwischen trans ‐ und cis ‐Alkenen hat jedoch keinen Einfluß auf die Regioselektivität (Tab. 3). Es wird geschlossen, daß der cis ‐Effekt auf einer Verdrillung des π‐Systems beruht, die sich auf die Reaktivität der beiden olefinischen C‐Atome in gleicher Weise auswirkt.