Premium
Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, LV. 7‐(Diazomethyl)cycloheptatriene durch elektrophile Diazoalkansubstitution
Author(s) -
Bethäuser Willi,
Weber Bernd,
Heydt Heinrich,
Regitz Manfred
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180404
Subject(s) - cycloheptatriene , chemistry , electrophile , medicinal chemistry , diazo , electrophilic substitution , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Die Silber‐(diazomethylphosphoryl)‐Verbindungen 2a – c gehen mit 1 glatt elektrophile Diazoalkansubstitution zu 3a – c ein. Im Gegensatz dazu begegnet man einem komplexeren Produktbild bei der Umsetzung von 1 mit den Quecksilber‐bis(diazomethylcarbonyl)‐Verbindungen 4a – d : Neben den 7‐(Diazomethyl)cycloheptatriene 5a – d werden die Styrolderivate 6a – c sowie die Brommercurioverbindungen 7a – d gebildet. Die Norcaradienzwischenstufen 12 und 14 spielen vermutlich eine Rolle bei der Bildung von 6 und 7 . Mit PTAD ( 16 ) liefern die 7‐(Diazomethyl)cycloheptatriene 3a – c und 5a, b, d von Norcaradienisomeren abgeleiteten [4 + 2]‐Cycloaddukte 17a – f . Die Strukturen von 3 , 5 und 17 werden vor allem durch 1 H und 13 C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen ermittelt.