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Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, XXXV. α‐Ketosäuren als Äquivalent für Aldehyde in der Thiazoliumsalz‐katalysierten Addition
Author(s) -
Stetter Hermann,
Lorenz Günther
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180328
Subject(s) - chemistry , aldehyde , phenylacetaldehyde , salt (chemistry) , organic chemistry , medicinal chemistry , catalysis
α‐Ketosäuren können anstelle von Aldehyden in die Thiazoliumsalz‐katalysierte Addition an Vinylketone eingesetzt werden. So entstehen die γ‐Diketone 1 – 7 aus den α‐Ketosäuren der aliphatischen Reihe in Ausbeuten, die der Aldehydaddition entsprechen. Aus den gut zugänglichen 2‐Oxodisäuren werden die Diketosäuren 9 – 19 erhalten. Phenylbrenztraubensäuren sind besser als Phenylacetaldehyde zu synthetisieren und liefern in der Addition an Vinylketone zu den γ‐Diketonen 20 – 29 bessere Ausbeuten. Diese Diketone wurden in Cyclopentenone übergeführt. Aus dem Dihydrofurylglyoxylsäure‐ethylester 40 kann das Diketon 43 und daraus das Diketon 44 , erhalten werden, ein entsprechender Aldehyd ist nicht bekannt.