Heterocyclische β‐Enaminoester, 36. Das Cycloadditions‐Ringerweiterungsprinzip beim 4,5‐Dihydropyrrol: 6,7‐Dihydro‐1 H ‐azepine, Pyrimido[4,5‐ b ]azepine und 1,2,4‐Triazolo[5′,1′: 2,3]pyrimido[4,5‐ b ]azepin

Die 2‐Amino‐1‐tosyl‐Δ 2 ‐pyrrolin‐enaminoester 2a , b reagieren mit Dichlortriphenylphosphoran zu den Iminophosphoranen 3a , b . Mit Acetylenestern ( 4a – c ) entstehen nach dem Prinzip Cycloaddition‐Ringerweiterung die 6,7‐Dihydro‐1 H ‐azepine 6a – d . Säuren hydrolysieren zu den freien Azepin‐enaminoestern 7a , c , d . Mit Phenylisocyanat ergibt 6a das Carbodiimid 9 , das sich mit 5proz. Natronlauge zum Pyrimido[4,5‐ b ]azepin 10 ringschließen läßt; Isopropylamin und Hydrazin führt analog zu den 2‐ N ‐substituierten Bicyclen 11a , b , 11a ergibt mit Orthoameisensäure‐triethylester den neuen 5:6:7‐Tricyclus 13 .