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Heterocyclische β‐Enaminoester, 36. Das Cycloadditions‐Ringerweiterungsprinzip beim 4,5‐Dihydropyrrol: 6,7‐Dihydro‐1 H ‐azepine, Pyrimido[4,5‐ b ]azepine und 1,2,4‐Triazolo[5′,1′: 2,3]pyrimido[4,5‐ b ]azepin
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Hendrikx Georg
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180303
Subject(s) - azepine , chemistry , cycloaddition , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die 2‐Amino‐1‐tosyl‐Δ 2 ‐pyrrolin‐enaminoester 2a , b reagieren mit Dichlortriphenylphosphoran zu den Iminophosphoranen 3a , b . Mit Acetylenestern ( 4a – c ) entstehen nach dem Prinzip Cycloaddition‐Ringerweiterung die 6,7‐Dihydro‐1 H ‐azepine 6a – d . Säuren hydrolysieren zu den freien Azepin‐enaminoestern 7a , c , d . Mit Phenylisocyanat ergibt 6a das Carbodiimid 9 , das sich mit 5proz. Natronlauge zum Pyrimido[4,5‐ b ]azepin 10 ringschließen läßt; Isopropylamin und Hydrazin führt analog zu den 2‐ N ‐substituierten Bicyclen 11a , b , 11a ergibt mit Orthoameisensäure‐triethylester den neuen 5:6:7‐Tricyclus 13 .