Ein neuer Zugang zu Alkylthio(trifluoracetyl)furanen durch thermische [3 + 2]‐Cycloadditionen neuer mesoionischer 1,3‐Oxathiol‐4‐one an Alkine

Als cyclische Carbonyl‐ylide nehmen die neuen 2‐Alkylthio‐5‐trifluoracetyl‐1,3‐oxathiolylium‐4‐olate vom Typ 1a – d in 2,5‐Stellung Acetylendicarbonsäure‐dimethylester unter Bildung nicht‐isolierbarer Primäraddukte auf, die unter COS‐Abspaltung Furandicarbonester 3a – d liefern. Mit Propiolsäure‐methylester reagiert 1a – c zu Gemischen aus den regioisomeren Furancarbonestern 4a – c und 5a – c , deren Hauptkomponenten 4a – c isolierbar sind. Dagegen vereinigen sich Phenylacetylen, 1‐Diethylaminopropin bzw. ( Z )‐1‐Methoxy‐1‐buten‐3‐in mit 1a regiospezifisch zu den Furan‐Derivaten 6 , 7 bzw. 8 . Die beobachteten Regioselektivitäten werden qualitativ auf der Basis der MO‐Störungstheorie diskutiert.