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Silbertrifluoracetat‐initiierte Reaktionen von Chlortriphenylallen mit Cyclopentadien — Vinylkation‐analoge Cycloadditionen von Allenylkationen
Author(s) -
Bäuml Englbert,
Mayr Herbert
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180228
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry
Chlortriphenylallen ( 8 ) reagiert mit Cyclopentadien in Gegenwart äquimolarer Mengen Silbertri‐fluoracetat zu einem Gemisch von Trifluoressigsäureestern, deren Hydrolyse die Alkohole 16 – 21 ergibt. Das intermediär gebildete Triphenylallenyl‐Kation ( 9 ) wird hierbei ausschließlich am sp‐Terminus angegriffen und geht mit Cyclopentadien Additions‐ sowie [2 + 2]‐ und [4 + 2]‐ Cycloadditionsreaktionen ein. Die experimentell beobachteten Lanthaniden‐induzierten chemischen Verschiebungen der Protonen der Alkohole 17 – 21 stimmen gut mit den nach der McConnell‐Gleichung berechneten Werten überein.