Reduktion von β‐Lactamen, III. Darstellung von β‐Thiolactamen und Reduktion mit Raney‐Nickel

Aus den N ‐substituierten β‐Lactamen 1 – 3 werden mit P 2 S 5 oder Lawesson‐Reagenz ( II ) die β‐Thiolactame 5 – 7 erhalten. Das Bi‐β‐lactam 4 liefert mit 11 das Bi‐β‐thiolactam 8 , mit P 2 S 5 erfolgt jedoch eine Umlagerung zum bicyclischen Thiohydrazid 10 . — Die Reduktion der β‐Thiolactame mit Raney‐Nickel eignet sich nur bei 5 zur Darstellung des Azetidins ( 18 ). Aus 6 – 8 wurden komplexe Produktgemische erhalten, deren partielle Analyse gelang. 10 liefert mit Raney‐Nickel als Hauptprodukt das bicyclische Hydrazin 21 .