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Reduktion von β‐Lactamen, III. Darstellung von β‐Thiolactamen und Reduktion mit Raney‐Nickel
Author(s) -
Verkoyen Carl,
Rademacher Paul
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180224
Subject(s) - raney nickel , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Aus den N ‐substituierten β‐Lactamen 1 – 3 werden mit P 2 S 5 oder Lawesson‐Reagenz ( II ) die β‐Thiolactame 5 – 7 erhalten. Das Bi‐β‐lactam 4 liefert mit 11 das Bi‐β‐thiolactam 8 , mit P 2 S 5 erfolgt jedoch eine Umlagerung zum bicyclischen Thiohydrazid 10 . — Die Reduktion der β‐Thiolactame mit Raney‐Nickel eignet sich nur bei 5 zur Darstellung des Azetidins ( 18 ). Aus 6 – 8 wurden komplexe Produktgemische erhalten, deren partielle Analyse gelang. 10 liefert mit Raney‐Nickel als Hauptprodukt das bicyclische Hydrazin 21 .