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Inter‐ versus intramolekulare Friedel‐Crafts‐Reaktion von phenylsubstituierten Dichlorcyclopropanen
Author(s) -
Anke Lutz,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180220
Subject(s) - chemistry , indene , friedel–crafts reaction , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Friedel‐Crafts‐Reaktion der phenylsubstituierten Dichlorcyclopropane 1 – 9 ergibt unter‐schiedliche Resultate. So liefern 1 ( → 10 , 11 ), 3 ( → 12 ), 4 ( → 13 ), 6 ( → 14 ), 8 ( → 15 ) und 9 ( → 16 ) durch intermolekulare Reaktion mit Benzol in bekannter Weise die jeweiligen Indene. 2 ( → 18 ), 5 ( → 21 ) und 7 ( → 22 ) reagieren jedoch auch in Gegenwart von Benzol ausschließlich intramolekular zu 2‐Chlorindenen. In CS 2 ohne Benzol ergeben auch 1 ( → 17 ), 3 ( → 19 ), 4 ( → 20 ) und 9 ( → 23 ) 2‐Chlorindene. Das unterschiedliche Verhalten kann mit sterischen Faktoren des Chlorallyl‐Kations, des reaktiven Zwischenprodukts, erklärt werden.