Mesylhydroxylamine, VI Oxidation von  N ‐Mesylhydroxylaminen — Schwingungsspektren und Kristallstruktur von 1,2‐Dimesyl‐1,2‐dimethoxyhydrazin | Zendy

Brink Klaus | Zendy; Mattes Rainer | Zendy

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Mesylhydroxylamine, VI Oxidation von N ‐Mesylhydroxylaminen — Schwingungsspektren und Kristallstruktur von 1,2‐Dimesyl‐1,2‐dimethoxyhydrazin

Author(s) -

Brink Klaus,

Mattes Rainer

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851180217

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die Oxidation der Mesylhydroxylamine verläuft über Radikale. Bei der Oxidation von CH 3 SO 2 N(H)OH entsteht, offensichtlich über intermediär gebildetes CH 3 SO 2 NO ( 4 ), Trimesylhydroxylamin ( 5 ). Die Dehydrierung von CH 3 SO 2 N(H)OCH 3 und C 6 H 5 SO 2 N(H)OCH 3 führt zu Derivaten des hypothetischen Dihydroxyhydrazins ( 7a , b ). Ihre thermische Zersetzung verläuft wahrscheinlich nach einem ionischen Vierzentrenmechanismus und ergibt Stickstoff und Sulfonsäure‐methylester. Während bei der Oxidation von (CH 3 SO 2 ) 2 NOH ( 1 ) ebenfalls 5 entsteht, was auf die Bildung von 4 zurückzuführen ist, findet beim isomeren CH 3 SO 2 N(H)OSO 2 CH 3 eine Oxidation zu Nitrat statt. Nach der Röntgenstrukturanalyse kristallisiert 1,2‐Dimesyl‐1,2‐dimenthoxyhydrazin ( 7a ) in der Raumgruppe P 2 1 / n mit pyramidal koordinierten Stickstoffatomen. Schwingungsspektren und Struktur werden in Zusammenhang mit anderen mesylierten Stickstoffverbindungen diskutiert.

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