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Photochemische Stickstoff‐Eliminierung aus 1,4‐Dihydro‐1‐phenyl‐5 H ‐tetrazol‐5‐onen und ‐thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide
Author(s) -
Quast Helmut,
Nahr Uwe
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180213
Subject(s) - chemistry , carbodiimide , medicinal chemistry , polymer chemistry
Die nachträgliche Einführung einer Phenylgruppe an N‐4 des Tetrazolrings gelingt erstmals, nämlich durch Alkylierung des 1‐Phenyltetrazolons 10a mit 2‐Cyclohexen‐1‐ylbromid zu 10f und anschließende Dehydrierung mit 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyan‐1,4‐benzochinon zu 10 g . Die photochemische Stickstoff‐Eliminierung aus 1‐Phenyltetrazolonen, unsubstituiert ( 10a ) oder mit einer Methyl‐ ( 10 b ), Propenyl‐ ( 10d , e ) oder Phenylgruppe ( 10 g ) an N‐4, ergibt nahezu quantitativ die entsprechenden Benzimidazolone 14a , b , d , e , g . Durch Bestrahlung der 1‐Phenyltetrazolthione 8b , f , g erhält man neben Stickstoff und Schwefel die Carbodiimide 22b , f , g , während aus 8a Phenylcyanamid ( 25 ) entsteht. Im Gegensatz zur bekannten Thermolyse, die zu 2‐(Methylamino)‐benzothiazol ( 21b ) führt, ergibt die Photolyse des (Phenylimino)‐1,2,3,4‐thiatriazols 24 , ein Isomeres des Methylphenyltetrazolthions 8b , ebenfalls Stickstoff, Schwefel und Methylphenyl‐carbodiimid ( 22b ).