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Quantitative [1,3,2,3]‐Eliminierung von Wasser aus Oxazepam
Author(s) -
Kaupp Gerd,
Knichala Bernd
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180208
Subject(s) - chemistry , oxazepam , medicinal chemistry , biochemistry , benzodiazepine , receptor
Das 1,4‐Benzodiazepin‐Derivat 1 (Oxazepam) spaltet bei 150°C Wasser ab und bildet quantitativ den Chinazolin‐Aldehyd 2 . Die Reaktion wird als [1,3,2,3]‐Eliminierung klassifiziert und mechanistisch gedeutet. Deuterierungsversuche belegen, daß das an C‐3 gebundene H von 1 in der Formylgruppe von 2 erscheint. Das O ‐Acetyl‐Derivat 3 des Alkohols 1 , zersetzt sich unselektiv erst bei höherer Temperatur, ohne daß der Aldehyd 2 nachgewiesen werden kann.