Premium
Zur Chemie von Haftgruppen, IV. Über eine außerordentliche Erhöhung der Reaktivität von Arylboronsäuren durch Nachbargruppen
Author(s) -
Lauer Manfred,
Böhnke Helmut,
Grotstollen Reiner,
Salehnia Mohammad,
Wulff Günter
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180124
Subject(s) - chemistry , transesterification , reactivity (psychology) , medicinal chemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , catalysis , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology
Zur späteren Verwendung als Haftgruppen in Polymeren wurden ortho ‐substituierte Phenylboronsäuren untersucht. Die Einführung verschiedener Aminomethyl‐Gruppierungen ergab eine starke Beschleunigung für die Gleichgewichtseinstellung der Veresterung mit Diolen sowie der Umesterung solcher Ester. Die Geschwindigkeit der Umesterung wurde an geeigneten Systemen mit Hilfe der dynamischen NMR‐Spektroskopie abgeschätzt und war gegenüber der unsubstituierten Verbindung bis 10 8 fach beschleunigt. Die meisten Verbindungen zeigten eine starke BN‐Koordination, wie im 11 B‐NMR‐Spektrum erkennbar war. Jedoch konnte ein einfacher Zusammenhang zwischen BN‐Koordination und katalytischer Wirksamkeit der Nachbargruppe nicht festgestellt werden. Nachbargruppen mit Sauerstoff, Schwefel oder Fluor zeigten weder eine Beschleunigung der Veresterung oder Umesterung noch eine Koordination mit dem Bor.