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Die Cycloaddition von 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion an 9,10‐Diallylidenbicyclo[6.2.0]deca‐1(8),2,6‐trien
Author(s) -
Meier Herbert,
Echter Toni,
Bleckmann Karla,
Winter Werner
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180121
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , dimer , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Das Dimere 2 von 1,5‐Cyclooctadien‐3‐in ( 1 ) bildet mit 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion (PTD) ein Bisaddukt 6 . Nach den spektroskopischen Daten kommt eine der symmetrischen Strukturen a – d in Frage. Die Röntgenstrukturanalyse beweist die Konstitution c . Die beiden PTD‐Moleküle reagieren demnach nicht nur in einer doppelten regiospezifischen [π2 s + π4 s ]‐Cycloaddition, sondern greifen auch stereospezifisch von derselben Seite an. Von den Röntgenstrukturdaten ist besonders die Konformation des Tricyclo[8.6.0.0 2,9 ]hexadeca‐3,8,11,16‐tetraen‐Grundgerüstes hervorzuheben, die aus zwei bootförmigen Achtringen und einem zentralen, leicht gefalteten Vierring besteht.