Darstellung und Eigenschaften von Tetrakis(trifluormethyl)‐1,3‐dithietan‐ S ‐oxiden und des Bis(trifluormethyl)sulfins | Zendy

Elsäßer Andreas | Zendy; Sundermeyer Wolfgang | Zendy; Stephenson David S. | Zendy

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Darstellung und Eigenschaften von Tetrakis(trifluormethyl)‐1,3‐dithietan‐ S ‐oxiden und des Bis(trifluormethyl)sulfins

Author(s) -

Elsäßer Andreas,

Sundermeyer Wolfgang,

Stephenson David S.

Publication year - 1985

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19851180112

Subject(s) - chemistry , sulfone , trifluoromethyl , sulfoxide , medicinal chemistry , ring (chemistry) , isomerization , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl

Durch Oxidation des 2,2,4,4‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,3‐dithietans ( 1 ) erhält man dessen S ‐Oxide 2 – 6 . Auf gleiche Weise gelingt die Oxidation des 2,2,4,4‐Tetrakis(trifluormethyl)thiirans ( 8 ) zum Episulfoxid 12 , nicht jedoch zum Episulfon 14 . Die Pyrolysen von 2 , 3 , 5 und 6 wurden untersucht, wobei als erster Vertreter der Perfluoralkylsulfine das Bis(trifluormethyl)sulfin ( 7 ) sowie das Sulfonylfluorid 13 als Isomerisierungsprodukt des Bis(trifluormethyl)sulfens ( 9 ) isoliert wurden. 7 entsteht auch durch Ringöffnung aus 3 mit Basen bzw. bei der Oxidation des Hexafluorthioacetons ( 11 ). Die Solvolyse von 5 und 6 liefert unter Ringöffnung die Sulfone 16 und 17 .

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