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Darstellung und Eigenschaften von Tetrakis(trifluormethyl)‐1,3‐dithietan‐ S ‐oxiden und des Bis(trifluormethyl)sulfins
Author(s) -
Elsäßer Andreas,
Sundermeyer Wolfgang,
Stephenson David S.
Publication year - 1985
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19851180112
Subject(s) - chemistry , sulfone , trifluoromethyl , sulfoxide , medicinal chemistry , ring (chemistry) , isomerization , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Durch Oxidation des 2,2,4,4‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,3‐dithietans ( 1 ) erhält man dessen S ‐Oxide 2 – 6 . Auf gleiche Weise gelingt die Oxidation des 2,2,4,4‐Tetrakis(trifluormethyl)thiirans ( 8 ) zum Episulfoxid 12 , nicht jedoch zum Episulfon 14 . Die Pyrolysen von 2 , 3 , 5 und 6 wurden untersucht, wobei als erster Vertreter der Perfluoralkylsulfine das Bis(trifluormethyl)sulfin ( 7 ) sowie das Sulfonylfluorid 13 als Isomerisierungsprodukt des Bis(trifluormethyl)sulfens ( 9 ) isoliert wurden. 7 entsteht auch durch Ringöffnung aus 3 mit Basen bzw. bei der Oxidation des Hexafluorthioacetons ( 11 ). Die Solvolyse von 5 und 6 liefert unter Ringöffnung die Sulfone 16 und 17 .