Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, LII. Stabile Azomethinimin‐Dipole aus Diazoverbindungen und 3 H ‐1,2,4‐Triazol‐3,5(4 H )‐dionen

Die arylsubstituierten Diazoverbindungen 1a – h reagieren mit den Triazoldionen 2a – c bei 20°C in Benzol unter Stickstoffverlust zu den stabilen Azomethinimin‐Dipolen 4a – p . Ihr 1,3‐dipolarer Charakter kommt sowohl in der Addition von Methanol und Ethanol ( 4d – f → 5a – f ) als auch in Cycloadditionsreaktionen mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester ( 4d , e → 6a , b ) und Phenylisocyanant ( 4d → 7 ) zum Ausdruck. Bisdipole erhält man auf zwei verschiedenen Wegen: Entweder setzt man Bisdiazoverbindungen mit 4‐Phenyl‐3 H ‐1,2,4‐triazol‐3,5(4 H )‐dion um ( 12a , b + 22a → 13a , b ), oder man wandelt das Bistriazoldion 14 mit Diazoverbindungen ( 1a , c , d und i ) in die Bisdipole 15a – d um. Dipolmomente, Molmassen, IR‐, UV‐, 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopische Daten sind im Einklang mit den Dipolstrukturen.