Enolether, XIV 1 ). Die Acylierung von Ketonenolethern mit Malonyldichlorid — Eine neue Synthese von Phloroglucinen

Ketonenolether 1 reagieren mit Malonyldichlorid ( 2a ) in sehr guten Ausbeuten zu Phloroglucinen 4 bzw. 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐onen 5 . Letztere lassen sich auf einfache Weise in Phloroglucine überführen, womit die Umsetzung von 1 mit 2a einen neuen, einfachen Zugang zu Phloroglucinen darstellt. Der Reaktionsablauf wird über die Bildung eines Chlorcarbonylketens 8 und dessen Reaktion mit 1 gedeutet. Das Produktverhältnis 4 : 5 läßt sich über Substituenteneffekte im Enolether plausibel deuten.