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Enolether, XIV 1 ). Die Acylierung von Ketonenolethern mit Malonyldichlorid — Eine neue Synthese von Phloroglucinen
Author(s) -
Effenberger Franz,
Schönwälder KarlHeinz
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841171112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , humanities , philosophy
Abstract Ketonenolether 1 reagieren mit Malonyldichlorid ( 2a ) in sehr guten Ausbeuten zu Phloroglucinen 4 bzw. 4‐Hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐onen 5 . Letztere lassen sich auf einfache Weise in Phloroglucine überführen, womit die Umsetzung von 1 mit 2a einen neuen, einfachen Zugang zu Phloroglucinen darstellt. Der Reaktionsablauf wird über die Bildung eines Chlorcarbonylketens 8 und dessen Reaktion mit 1 gedeutet. Das Produktverhältnis 4 : 5 läßt sich über Substituenteneffekte im Enolether plausibel deuten.