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Synthese von 4‐Aminopyrimidinen aus 1,2,4‐Oxadiazolen, I. Eine neue, allgemeine Methode zur Herstellung von 4‐Aminochinazolinen und deren Heteroanaloga
Author(s) -
Korbonits Dezsö,
Kiss Pál,
Simon Kálmán,
Kolonits Pál
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841171104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Katalytische Hydrierung von 3‐(2‐Aminoaryl)‐1,2,4‐oxadiazolen ( 9 , 12 , 15 , 18 , 21 ) zu 2‐Amino‐ N ‐acylarencarboxamidinen ( 10 , 13 , 16 , 19 , 22 ) und nachfolgende Dehydratisierung ergab kondensierte 4‐Aminopyrimidine ( 11 , 14 , 17 , 20 , 23 ), während die entsprechenden sekundären Amine ( 24 ) zu 1,2‐disubstituierten 4‐Iminochinazolinen ( 26 ) führten. Reduktion und Dehydratisierung der 3‐[2‐(Acylamino)phenyl]‐1,2,4‐oxadiazole 28 lieferte auf einem von dem vorangehenden teilweise verschiedenen Reaktionsweg die 4‐(Acylamino)chinazoline 31 .