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Synthese von Hetaryl‐ und Hetarylvinylphosphonsäureestern aus 2‐Brom‐1‐oxoalkylphosphonaten und 4‐Brom‐3‐oxo‐1‐alkenylphosphonaten
Author(s) -
Öhler Elisabeth,
ElBadawi Mahmoud,
Zbiral Erich
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841171005
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thiazole , stereochemistry
3‐Oxo‐1‐alkenylphosphonate 1 werden mit NBS zu den (Bromacyl)vinyl‐Derivaten 2 , Acylphosphonsäureester 3 mit Brom zu den α‐Bromacylphosphonaten 4 umgesetzt. Letztere reagieren mit Thioacetamid und Thioharnstoff zu den Thiazolylphosphonaten 7 bzw. 8 , mit 2‐Pyridylessigester zu den Indolizinylphosphonaten 15 , mit 2‐Aminopyridin zu den Imidazo[1,2‐ a ]pyridinylphosphonaten 16 , mit 2‐Aminopyrimidin bzw. 2‐Amino‐4,6‐dimethylpyrimidin zu den Imidazo‐[1,2‐ a ]pyrimidinyl‐Systemen 17 bzw. 18. – Aus den 4‐Brom‐3‐oxoalkenylphosphonaten 2 werden nach dem gleichen Reaktionsprinzip entsprechende vinyloge Thiazole 9 und 10 , Indolizine 19 , Imidazo[1,2‐ a ]pyrimidine 20 und Imidazo[1,2‐ a ]pyrimidine 21 erhalten. Kondensation mit Cytosin liefert die Imidazo[1,2‐ c ]pyrimidine 24.