Synthese von Hetaryl‐ und Hetarylvinylphosphonsäureestern aus 2‐Brom‐1‐oxoalkylphosphonaten und 4‐Brom‐3‐oxo‐1‐alkenylphosphonaten

3‐Oxo‐1‐alkenylphosphonate 1 werden mit NBS zu den (Bromacyl)vinyl‐Derivaten 2 , Acylphosphonsäureester 3 mit Brom zu den α‐Bromacylphosphonaten 4 umgesetzt. Letztere reagieren mit Thioacetamid und Thioharnstoff zu den Thiazolylphosphonaten 7 bzw. 8 , mit 2‐Pyridylessigester zu den Indolizinylphosphonaten 15 , mit 2‐Aminopyridin zu den Imidazo[1,2‐ a ]pyridinylphosphonaten 16 , mit 2‐Aminopyrimidin bzw. 2‐Amino‐4,6‐dimethylpyrimidin zu den Imidazo‐[1,2‐ a ]pyrimidinyl‐Systemen 17 bzw. 18. – Aus den 4‐Brom‐3‐oxoalkenylphosphonaten 2 werden nach dem gleichen Reaktionsprinzip entsprechende vinyloge Thiazole 9 und 10 , Indolizine 19 , Imidazo[1,2‐ a ]pyrimidine 20 und Imidazo[1,2‐ a ]pyrimidine 21 erhalten. Kondensation mit Cytosin liefert die Imidazo[1,2‐ c ]pyrimidine 24.