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Konfigurationszuordnung bei größeren Bicyclo[n.1.0]alkylaminen: Der Hexahydro‐1‐azepinyl‐Rest als „Stereoindikator”︁
Author(s) -
Vilsmaier Elmar,
Schwaben Birgit,
Joerg Klaus
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170911
Subject(s) - chemistry , aminal , medicinal chemistry , stereochemistry
Die aus der Temperaturabhängigkeit der 1 H‐NMR‐Spektren der Hexahydro‐1‐azepinylbicyclo [9.1.0]dodecan‐Derivate 3a — f ermittelten Δ G ≠ ‐Werte der Hexahydroazepinyl‐Dynamik ermöglichen eine einfache Festlegung der endo ‐Amino‐Konfiguration. Die Verbindungen 3b — f werden aus 3a über eine Folge nucleophiler Substitutionen erhalten; 3a ist über das Enaminsulfonium‐Salz 7 zugänglich. Normalerweise bleibt die cis ‐Konfiguration des Bicyclosystems bei den Substitutionen erhalten. Jedoch führt die Umsetzung der cis ‐Verbindung 3a mit Hexahydroazepin — abhängig von den Reaktionsbedingungen — zu einem cis ‐Aminal 3e oder einem trans ‐Aminal 4e .