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Umsetzungen von Dimethylhydrazonen ungesättigter Aldehyde mit elektrophilen Reagenzien
Author(s) -
Severin Theodor,
Wanninger Gabriele,
Lerche Holger
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170909
Subject(s) - chemistry , acrolein , medicinal chemistry , aldehyde , organic chemistry , catalysis
Crotonaldehyd‐dimethylhydrazon ( 1 ) wird durch elektrophile Reagenzien wie Chlor, Brom, Iod, N ‐Chlorsuccinimid, Arylsulfenylchlorid, Phenylsulfinylchlorid oder Nitryl‐tetrafluoroborat and C‐3 unter Bildung der Produkte 10a — c, 18a, b, 25 und 26 substituiert. Bei Einwirkung von p ‐Nitrobenzoylchlorid auf 1 erhält man dagegen das Dienhydrazid 3 . Acrolein‐dimethylhydrazon ( 28 ) reagiert mit Diazoessigester zum Cyclopropanderivat 29 , mit p ‐Chlorbenzonitriloxid zum Isoxazolin 32 .