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Erzeugung und Reaktivität von 1‐Phosphoryl‐1‐(phosphoryloxy)‐allyl‐Anionen und verwandten Verbindungen
Author(s) -
Ahlbrecht Hubertus,
Farnung Winfried,
Simon Herbert
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170807
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Bildung von in 1‐Stellung heterosubstituierten 1‐Phosphoryl‐allyl‐Anionen vom Typ 1A aus den entsprechenden Vinyl‐ oder Allylphosphonaten wird beschrieben und ihre Reaktivität gegenüber Alkylhalogeniden und Carbonylverbindungen untersucht. Weder das Schwefel‐Derivat 11A noch die Sauerstoff‐Derivate 16A , 19A , 23A und 29A besitzen für präparative Nutzung hinreichend hohe Reaktivität und Selektivität. Nur das in 3‐Stellung silylierte Derivat 25A reagiert mit Carbonylverbindungen regioselektiv unter Wittig‐Horner‐Olefinierung in befriedigenden Ausbeuten zu den funktionalisierten Dienen 26 . Aus diesen läßt sich selektiv die Phosphoryl‐, die Silyl‐ oder Phosphoryloxygruppe abspalten. Die Reaktivität der Diene 26 in Diels‐Alder‐Reaktionen ist gering.