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Intramolekulare [4 + 3]‐Cycloaddition von Allylium‐2‐olaten (Oxallylen) an den Furan‐Kern: Synthese Sauerstoff‐überbrückter Octahydroazulene und ‐benzocycloheptene
Author(s) -
Föhlisch Baldur,
Herter Rolf
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170804
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die aus den 2‐(ω‐Chloralkyl)furanen 3b , c hergestellten Grignard‐Verbindungen können mit den Anhydriden oder Chloriden von Chloressigsäure, Dichloressigsäure und α‐Chlorpropionsäure acyliert werden. Die so gebildeten ω‐furylsubstituierten α‐Chlorketone 1a – d liefern bei der Behandlung mit dem Lithiumperchlorat/Triethylamin‐Reagens die Octahydroepoxyazulenone 2a – c und das Octahydroepoxy‐1 H ‐benzocycloheptenon 2d . Im Falle von 2b und c ist die exo ‐Verknüpfung an C‐8a, d. h. die trans ‐Anellierung der carbocyclischen Ringe, bevorzugt.