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Asymmetrische Synthese von 2‐Organo‐1,3,2‐oxazaphospholidinen
Author(s) -
Richter Wolf Jürgen
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170706
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Umsetzung von achiralen Phosphonigsäurediamiden RP(NMe 2 ) 2 mit chiralen Aminoalkoholen wie L ‐Ephedrin und L ‐Prolinol werden die entsprechenden methyl‐ und phenylsubstituierten mono‐ ( 2, 3 ) bzw. bicyclischen 1,3,2‐Oxazaphospholidine ( 6 – 8 ) in guten Ausbeuten erhalten. Dagegen lassen sich Oxazaphospholidine unter Verwendung von Phosphonigsäuredichloriden nur für R = tert ‐Butyl ( 4, 5 ) herstellen. Die Diastereomerenreinheit der Ephedrin‐und der Prolinol‐Derivate beträgt zwischen 80% für R = Methyl und 95% d.e. für R = tert ‐Butyl. Für das Bis‐1,3,2‐oxazaphospholidin 8 aus 2 Molekülen Prolinol und 1 Molekül 1,2‐Ethandiylbis‐[bis(dimethylamino)phosphan] läßt sich NMR‐spektroskopisch kein weiteres Diastereomeres mehr nachweisen. Durch Analyse der 13 C‐ 31 P‐ und 1 H‐ 31 P‐Kopplungskonstanten wird den Ephedrin‐Derivaten die (2 S ,4 S ,5 R )‐ und den Prolinol‐Derivaten die (2 R ,5 S )‐Konfiguration zugeordnet.