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Diastereoselektivität der CC‐Verknüpfung cyclischer Radikale
Author(s) -
Giese Bernd,
Heuck Klaus,
Lenhardt Herbert,
Lüning Ulrich
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170610
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Solvomercurierung und anschließende reduktive CC‐Verknüpfung von Cyclopenten, Dihydrofuran, Cyclohexen und Dihydropyran mit Alkenen 4 liefern die Produkte 9 – 16 , wobei die Bildung der trans ‐Isomeren überwiegt (Tab. 1 – 3). Die Stereoselektivität steigt mit abnehmender Reaktivität der Alkene 4 sowie beim Übergang vom Sechsring zum Fünfring an. Aus Dihydrofuran und Acrylsäure‐methylester entstehen die trans ‐und cis ‐Isomeren 11f und 12f im Verhältnis 93:7 (Tab. 2). Im Gegensatz dazu reagiert Norbornen ausschließlich zu dem exo, cis ‐Isomeren 21 .