Azodesilylierung — eine neue aprotische Diazotierungstechnik

Nitrosylverbindungen NOA ( 4a – e , A Cl, Br, BF 4 , CF 3 SO 3 , I) – teilweise in situ hergestellt aus O N – OR/(CH 3 ) 3 SiA ( 7a, b , R i ‐C 5 H 11 , C 2 H 5 / 8a, b, e , A Cl, Br, I) – reagieren mit N,N ‐bissilylierten Organylaminen RN[Si(CH 3 ) 3 ] 2 ( 3b , R C 6 H 5 ; 15 , R CH 3 ) in aprotischen organischen Medien unter Bildung von Diazonium‐Systemen R – N 2 + A − und nicht‐nucleophilem Hexamethyldisiloxan ( 6b ). Diese Methode repräsentiert die erste, Nucleophile ausschließende Diazotierungstechnik auf der Basis von 3fach koordiniertem Stickstoff und wird als „Azodesilylierung” bezeichnet.