Herstellung von Allenen aus geminalen Dibromolefinen und Aldehyden | Zendy

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Herstellung von Allenen aus geminalen Dibromolefinen und Aldehyden

Author(s) -

Hässig Robert,

Seebach Dieter,

Siegel Herbert

Publication year - 1984

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19841170515

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Carbonyl‐C‐Atome von Ketonen (Aceton, Cyclohexanon) und Aldehyden (Propanal, 2,2‐Dimethylpropanal, Acrolein, Benzaldehyd und p ‐Methoxybenzaldehyd) wurden über ein – von Tetrabrommethan stammendes – Kohlenstoffatom zu trisubstituierten Allenen verknüpft ( 9 und 10 , siehe Schema 1). Die Reaktionssequenz besteht dabei aus vier Schritten: a) Olefinierung des Ketons zu einem 1,1‐Dibromalken ( 1, 2 ); b) Br/Li‐Austausch bei – 105 °C und Addition des entstehenden Brom‐lithium‐carbenoids ( 3, 4 ) an einen Aldehyd zum allylischen Bromhydrin ( 5, 6 ); c) O ‐Silylierung zum Silylether ( 7, 8 ); d) Eliminierung mit tert ‐Butyllithium zum Allen ( 9, 10 ).

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