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Reaktionen mit Diazoazolen, VII. 3 H ‐Azolo‐1,2,4‐triazole durch 1,8‐ bzw. 1,12‐Elektrocyclisierungen von 3 H ‐Pyrazol‐3‐on‐ bzw. 3 H ‐Indazol‐3‐on‐(diorganylmethylen)hydrazonen
Author(s) -
Ege Günter,
Gilbert Karlheinz,
Heck Reinhard
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170508
Subject(s) - chemistry , azine , dehydrogenation , hydrazone , electrocyclic reaction , medicinal chemistry , triazole , 1,2,4 triazole , carbon 13 nmr , annulation , bicyclic molecule , proton nmr , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
3 H ‐Azolo‐1,2,4‐triazole 3 entstehen durch Cycloreaktion 2b) von Diazoazolen 1 mit Diazoalkanen 2 bzw. mit Fluoren‐N‐, P‐, S‐Yliden 4 (Methode A) oder durch cyclisierende Dehydrierung von Diorganylmethanon‐(1 H ‐azol‐3‐yl)hydrazonen 7 (Methode B). Bei beiden Methoden erfolgt die Triazolanellierung durch 1,8‐ bzw. 1,12‐Elektrocyclisierung von Azol‐3‐on‐(diorganylmethylen)‐hydrazonen (Azine) 9 , wie im Fall der 4‐Nitrophenylverbindung 9dk gezeigt werden konnte. – Spektroskopische Daten (UV, 1 H‐NMR, 13 C‐NMR) der 3 H ‐Azolo‐1,2,4‐triazole 3 werden diskutiert.