Azobrücken aus Azinen, IV. Intramolekulare [2 + 2]‐Photocycloaddition zwischen parallelen CC‐ und NN‐Bindungen

In den starren Molekülen 1 – 10 reagieren die benachbarten parallelen C=C‐ und N=N‐Bindungen nahezu quantitativ unter Photocyclisierung zu den 1,2‐Diazetidinen 11 – 20 , deren Struktur spektroskopisch und für 13 durch Kristallstrukturanalyse bewiesen wird. Die in Abwesenheit der C=C‐Bindung beobachtete Photo‐Denitrogenierung unterbleibt selbst bei den empfindlichen Derivaten des 2,3‐Diazabicyclo[2.2.1]heptens. Photocyclisierung von 6 mit zwei zur N=N‐Bindung benachbarten C=C‐Bindungen tritt nur mit der Norbornendoppelbindung ein.