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Asymmetrische Katalysen, 14. Enantioselektive Hydrosilylierung prochiraler Ketone mit Rh‐ und Pt‐Komplexen optisch aktiver N‐Chelatliganden
Author(s) -
Brunner Henri,
Reiter Barbara,
Riepl Georg
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170407
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
N‐Chelatliganden mit seitlichem Chiralitätszentrum, die von optisch aktiven primären Aminen, Aminosäuren und Aminosäurederivaten stammen, katalysieren in Rh‐ und Pt‐Komplexen die enantioselektive Hydrosilylierung von Acetophenon, Benzylmethylketon und tert ‐Butylmethylketon mit Diphenyl‐ und 1‐Naphthylphenylsilan. Die Ketone werden dabei in die entsprechenden Silylether übergeführt, deren Hydrolyse die Alkohole 1‐Phenylethanol, 1‐Phenyl‐2‐propanol und 3,3‐Dimethyl‐2‐butanol ergibt. 37 N‐Liganden 1 – 37 mit [Rh(COD)Cl] 2 ( I ) und K[PtCl 3 (C 2 H 4 )] ( XX ) sowie 21 isolierte Komplexe II – XIX und XXI – XXIII werden getestet. Die besten optischen Induktionen übertreffen die mit den bisher verwendeten optisch aktiven Phosphor‐haltigen Katalysatoren erreichbaren erheblich.