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Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, VIII. Zum Bildungsweg der Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidine aus 4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐furandion und Arylisocyanaten
Author(s) -
Kollenz Gert,
Penn Gerhard,
Dolenz Gerhard,
Akcamur Yunus,
Peters Karl,
Peters EvaMaria,
Schnering Hans Georg Von
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170405
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐furandion ( 1 ) reagiert mit Arylisocyanaten zu den Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidinen 4 und den 2,3‐Pyrroldionen 2 . Bei Verwendung von Alkylisocyanaten entstehen ausschließlich die entsprechenden 2,3‐Pyrroldione 2e – g . Die Bildung von 4 bzw. 2 umfaßt [4+2]‐Cycloadditions‐ sowie Decarboxylierungsschritte und sollte über (α‐Iminobenzyl)furandion‐ ( 6 ) und (α‐Iminobenzyl)pyrroldion‐ ( 5 ) Zwischenstufen verlaufen. Dies konnte durch chemische Umsetzungen, eine Röntgenstrukturanalyse von 4e sowie mittels 14 C‐Markierung gezeigt werden. Das Entstehen der Thermolyseprodukte 3 und 5 aus 4 wird erklärt.