1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 91. Die Chemie des N ‐Methyl‐ C ‐phenylnitrilimins

Aus N ′‐[α‐Brombenzyliden]‐ N ‐methylhydraziniumbromid, durch Bromierung des Benzaldehyd‐ N ‐methylhydrazons erhalten, wird mit Triethylamin die Titelverbindung freigesetzt; diese Methode ist der Thermolyse oder Photolyse des 2‐Methyl‐5‐phenyltetrazols überlegen. Die in situ‐Cyclo‐additionen des 1,3‐Dipols an Arylethylene, Cyclohexen sowie ethylenische Carbonsäureester führen zu 1‐Methyl‐3‐phenyl‐2‐pyrazolin‐Abkömmlingen, die strukturell geklärt und im Isomeren‐Verhältnis bestimmt werden. Auch Phenylacetylen und acetylenische Carbonsäureester lagern das Nitrilimin in beiden Richtungen unter Bildung von Pyrazolen an. Die Regiochemie der Additionen des N ‐Methyl‐ C ‐phenylnitrilimins wird mit der anderer Nitrilimine und der des Benzonitriloxids verglichen. Einige Nitrile und Schwefelkohlenstoff dienen als Dipolarophile mit Heteromehrfachbindung.