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Photoelektronenspektren und Konformationsverhalten von Azinen
Author(s) -
Kirste Karl,
Poppek Rainer,
Rademacher Paul
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170320
Subject(s) - chemistry , azine , stereochemistry , mndo , medicinal chemistry , molecule , organic chemistry
Die HeI‐Photoelektronenspektren von sechs acyclischen ( 1 – 6 ) und fünf cyclischen Azinen ( 7 – 11 ) wurden im Hinblick auf die in der Gasphase vorliegenden Konformationen der Verbindungen ausgewertet. Die konformationsabhängige Wechselwirkung der beiden n‐ und der beiden π‐Orbitale wurde mit Hilfe von MNDO‐Rechnungen an Formaldehydazin ( 1 ) untersucht. Ein Vergleich der π‐Ionisationsbanden der Azine 1, 2 und 4 mit denjenigen der isoelektronischen 1,3‐Diene mit s‐trans ‐Konformation läßt keinerlei Unterschiede im Konformationsverhalten erkennen. Auch für die übrigen Verbindungen ( 3,5 – 11 ) sind aufgrund der Lage ihrer π‐MOs s‐trans ‐Konformationen wahrscheinlich. Die n‐MOs von 1 – 11 sind wegen Substituenten‐abhängiger n/s̀‐ und n/s̀*‐Wechselwirkungen von geringerem Wert für Konformationsaussagen.