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Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XXIV. Hexacyclopropylethan – Struktur, Thermochemie und Stabilität
Author(s) -
Bernlähr Werner,
Beckhaus HansDieter,
Rüchardt Christoph,
Peters Karl,
Schnering HansGeorg Von
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170315
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , thermolabile , stereochemistry , organic chemistry , enzyme
Hexacyclopropylethan ( 5 ) besitzt nach Kristallstrukturanalyse und Kraftfeldrechnungen (MM2) eine Vorzugskonformation mit S 6 ‐Symmetrie und eine zentrale Bindungslänge von 163.6 pm (MM2: 161.5 pm). Die thermochemisch bestimmte Bildungsenthalpie δ H f °(g) = 111.5 kcal ⋅ mol –1 läßt sich durch das Kraftfeld MM2 nicht reproduzieren, wofür eine ungewöhnlich hohe Torsionskonstante im Kraftfeld verantwortlich gemacht wird. Aus den Aktivierungsparametern der Thermolyse von 5 und der Spannungsenthalpie läßt sich für das Tricyclopropylmethyl‐Radikal ( 4 ) eine Resonanzstabilisierung von 3.7 kcal ⋅ mol –1 ableiten.