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Das Problem der Selektivität beim nucleophilen Angriff an Carbokationen wird im Rahmen des HSAB‐Prinzips am Beispiel der Solvolysen in Ether von 7,7‐Bis(trifluormethylsulfonyloxy)norbornan ( 2 ) und 7,7‐Bis(trifluormethylsulfonyloxy)‐2‐norbornen ( 4 ) in Anwesenheit von Dimethylmagnesium, Magnesiumiodid und Methylmagnesiumiodid erörtert. Die Nucleophile und die als Zwischenstufen auftretenden Carbokationen werden auf der Hart‐weich‐Skala eingeordnet, wobei die Ergebnisse erklärt werden können.