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Brückenkopf‐gekoppelte Bicyclo[1.1.0]butane: Darstellung und Eigenschaften
Author(s) -
Röumer Roland,
Harnisch Joachim,
Röder Andrea,
Schöffer Agnes,
Szeimies Güunter,
Germain Gabriel,
Arrieta Juan Manuel
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170307
Subject(s) - chemistry , butane , medicinal chemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Die Verknüpfung von zwei oder drei Tricyclo[4.1.0.0 2,7 ]heptan‐ oder Tricyclo[3.1.0.0 2,6 ]hexan‐Einheiten zu den Kupplungsdimeren und ‐trimeren 9a , 10a , 13 , 14 und 15 gelang außer durch Cuprat‐Oxidation durch die Anlagerung der Brückenkopf‐lithiierten Derivate 5c , 6c , 9b und 10b an die gespannte CC‐Doppelbindung des Tricycloheptens 7 und des Tricyclohexans 8 . Während die Thermolyse und die Silberionen‐katalysierte Umlagerung von 9a zum Di‐cyclohexenylacetylen 16a führen, liefern HX‐Additionen an 9a Binorpinyliden‐Derivate vom Typ 24 und 25 , die auch durch Reduktionsreaktionen von 9a gebildet werden. Die Konstitutionen von zwei ausgewählten Folgeprodukten von 9a , vom Acetat 24a und von der Spiro‐Verbindung 31a , wurden durch Röntgenstrukturanalysen gesichert. Die CC‐Doppelbindung in 24a ist trans ‐pyramidalisiert.