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Mehrfach ungesättigte Radikalkationen: Regio‐ und Stereochemie der oxidativen Dimerisierung von Heptafulvenen
Author(s) -
Bauer Walter,
Daub Jörg,
Eibler Ernst,
Gieren Alfred,
Lamm Viktor,
Lotter Hermann
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170232
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die oxidative Dimerisierung der Heptafulvene 3 führt zu Bicycloheptatrienyl‐Verbindungen 4, 5, 7 und 8 über radikalische Zwischenstufen. Die C – C‐Verknüpfung erfolgt an den sterisch weniger gehinderten Kohlenstoffen. Die Substituenten beeinflussen die Regio‐ und Stereoselektivität. Die thermische Labilität der Bicycloheptatrienyl‐Verbindungen wird am Beispiel des Diesters meso (u) ‐ 4a gezeigt. Die Umlagerungsreaktion führt zu einer Vielzahl von Isomeren. Chemisch werden die Bicycloheptatrienyl‐Verbindungen durch Addition von 4‐Methyl‐4 H ‐1,2,4‐triazol‐2,5‐dion ( 12a ) charakterisiert, die zu Homobarrelenen führt. – Die Kristallstruktur von meso(u) ‐ 4a wird durch eine Röntgenstrukturanalyse bestimmt.