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Synthese und 13 C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen von (Trimethylsilyl)adamantan‐Derivaten
Author(s) -
Duddeck Helmut,
Islam Rabiul
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170211
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , tetrahydrofuran , organic chemistry , solvent
Durch Umsetzung bromierter Ausgangsverbindungen mit Chlortrimethylsilan und Lithium in Tetrahydrofuran unter Zugabe einer kleinen Menge Brom erhielten wir eine Reihe siliciumhaltiger Adamantane. Neben einer unter weitgehender Inversion verlaufenden Substitution fanden wir auch im Falle der Reaktion mit dem Bromid 15 stereoselektive Reduktion zu den Alkoholen 16 und 17 . Die erhaltenen Verbindungen wurden 13 C‐NMR‐spektroskopisch untersucht, wobei besonderes Augenmerk auf die Auswirkungen intramolekularer Substituentenwechselwirkungen gelegt wurde.