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Azobrücken aus Azinen, II 1) . 4,5‐Dihydropyridazine als elektronenarme Diene zur Synthese von 2,3‐Diazabicyclo[2.2.2]octenen
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Prokschy Frank
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Nach einem allgemeinen Prinzip für [4 ⊕ + 2]‐Diels‐Alder‐Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf 1) werden 4,5‐Dihydropyridazin ( 2 ) sowie dessen Derivate 4, 6, 8 und 10 mit ankondensierten Bicyclen als elektronenarme Diene eingesetzt. Diese Azine liegen als Trimere („Tr”) vor. Trifluoressigsäure setzt die protonierten Monomeren frei, die mit Cyclopentadien, Norbornen, Norbornadien und teilweise Cyclopenten cycloaddieren. Es entstehen zahlreiche, bisher unbekannte Polycyclen mit 2,3‐Diazabicyclo[2.2.2]oct‐2‐en ( C ) als gemeinsamem Strukturelement. Unter diesen weisen 27, 28, 30, 33, 35 und 39 benachbart parallele C = C/N = N‐Bindungen auf, während in 32 die Azobrücke von zwei C = C‐Bindungen flankiert ist. Die spektroskopischen Daten, insbesondere letztgenannter Cycloaddukte werden diskutiert.