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Sterisch gehinderte Alkene, V. Octamethylcycloalkylidencycloalkane und verwandte Verbindungen — Eigenschaften und Ergebnisse von Kraftfeld‐rechnungen
Author(s) -
Krebs Adolf,
Rüger Wolfgang,
Nickel WolfUlrich,
Wilke Michaela,
Burkert Ulrich
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170122
Subject(s) - chemistry , alkene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Kraftfeldrechnungen an den sterisch gehinderten Alkenen 4 – 20 zeigen, daß die Spannung in erster Linie durch Änderungen der Strukturparameter in der unmittelbaren Nähe der C = C‐Doppelbindung aufgenommen wird. Dies äußert sich spektroskopisch am deutlichsten in der Lage der C = C‐Valenzschwingungsbanden, die sich auch mit den Fragmentierungsspannungen der jeweiligen Alkene korrelieren lassen. Am Beispiel von 18 wird gezeigt, daß die Reaktivität der C = C‐Doppelbindung erheblich eingeschränkt ist; nur die Epoxidierung zu 23 konnte erfolgreich durchgeführt werden.