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Elektron‐Donor‐Acceptor‐Verbindungen, XXXIII. Intramolekulare Chinhydrone der [3.3]Paracyclophan‐Reihe
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Herz Claus P.,
Krieger Claus,
Rentea Marina
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831161206
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Zur Synthese der [3.3]Paracyclophan‐Chinhydrone 1 und 2 wurden die 2,13‐Dithia[4.4]paracyclophane 5/6 dargestellt, deren Disulfone 7 / 8 durch Gasphasen‐Pyrolyse die diastereomeren Tetramethoxy[3.3]paracyclophane 9 und 10 ergaben. Aus 9 erhielt man durch Demethylierung und anschließende Oxidation 1 , aus 10 entsprechend 2 . Die von 1 und 2 abgeleiteten Dimethylether 3 und 4 wurden aus 7 / 8 dargestellt. Beide Isomerenpaare ( 1 / 2 und 3 / 4 ) demonstrieren die starke Abhängigkeit der Charge‐Transfer‐Absorption von der Donor‐Acceptor‐Orientierung (Abb. 1). – Die Zuordnung der Verbindungen 1 – 4 zur pseudoortho‐ bzw. pseudogeminalen Reihe wurde durch Röntgenstrukturanalysen geklärt. Molekül‐ und Kristallstrukturen von 4 , 9 und 10 werden diskutiert.