Über die sensibilisierte [2 + 2]‐Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat an  endo ‐Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2,3‐dicarbonsäure‐dimethylester | Zendy

Ried Walter | Zendy; Bellinger Oswald | Zendy; Bats Jan W. | Zendy

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Über die sensibilisierte [2 + 2]‐Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat an endo ‐Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2,3‐dicarbonsäure‐dimethylester

Author(s) -

Ried Walter,

Bellinger Oswald,

Bats Jan W.

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831161204

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

Bei der sensibilisierten [2 + 2]‐Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat ( 2 ) an endo ‐Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2,3‐dicarbonsäure‐dimethylester ( 1 ) wird selektiv nur das Isomerenpaar ( 3a , b ) isoliert, in dem der Vierring die exo ‐Stellung einnimmt. Die genaue Konformation der Dichlorethylencarbonatgruppe von 3b konnte durch Röntgenstrukturanalyse geklärt werden. Hydrolyse des maskierten α‐Diketons 3 in Aceton/Wasser ergibt, im Gegensatz zu ähnlichen Photoaddukten, das Diketon 4 sowie als Nebenprodukt das Acetonaddukt 5 .

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