Premium
Über die sensibilisierte [2 + 2]‐Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat an endo ‐Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2,3‐dicarbonsäure‐dimethylester
Author(s) -
Ried Walter,
Bellinger Oswald,
Bats Jan W.
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831161204
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bei der sensibilisierten [2 + 2]‐Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat ( 2 ) an endo ‐Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2,3‐dicarbonsäure‐dimethylester ( 1 ) wird selektiv nur das Isomerenpaar ( 3a , b ) isoliert, in dem der Vierring die exo ‐Stellung einnimmt. Die genaue Konformation der Dichlorethylencarbonatgruppe von 3b konnte durch Röntgenstrukturanalyse geklärt werden. Hydrolyse des maskierten α‐Diketons 3 in Aceton/Wasser ergibt, im Gegensatz zu ähnlichen Photoaddukten, das Diketon 4 sowie als Nebenprodukt das Acetonaddukt 5 .