Darstellung neuer 2‐Alkyl(Aryl)thio‐7‐chlor‐4 H ,5 H ‐pyrano‐[3,4‐ e ][1,3]oxazin‐4,5‐dione und ihre Umsetzung mit Nucleophilen

Organische Thiocyanate reagieren mit Malonylchlorid unter Bildung der Titelverbindungen 1a – f . Die Umsetzung von 1a mit Stickstoffnucleophilen bzw. Alkoholen führt unter Substitution der Alkyl(Aryl)thio‐Gruppe in Position 2 zu den Verbindungen 2a – c , 3a , b , 4a , b , und 6a – c . Während mit 2‐Aminophenol die Spiroverbindung 5 entsteht, reagieren 4‐Nitrophenol bzw. Thiophenole unter Substitution des Chloratoms in Position 7 zu 7a bzw. 8a – c . Mit Ethanol und Aceton werden die Ringöffnungsprodukte 9a , 10 und 11 erhalten. Von 9a wird eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.