Butenolid‐Synthesen, II. Einfache Synthese von 4‐substituierten 2,2‐Diethoxy‐5‐alkyliden‐2,5‐dihydrofuranen, 3‐substituierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden bzw. 5,6‐Dihydro‐2‐pyronen | Zendy

Saalfrank Rolf W. | Zendy; Schierling Peter | Zendy; Hafner Wieland | Zendy

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Butenolid‐Synthesen, II. Einfache Synthese von 4‐substituierten 2,2‐Diethoxy‐5‐alkyliden‐2,5‐dihydrofuranen, 3‐substituierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden bzw. 5,6‐Dihydro‐2‐pyronen

Author(s) -

Saalfrank Rolf W.,

Schierling Peter,

Hafner Wieland

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831161020

Subject(s) - chemistry , wittig reaction , orthoester , aldol reaction , aldol condensation , ketone , hydrolysis , enone , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Bei der Umsetzung von (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphoran ( 5 ) mit den enolisierenden 1,2‐Diketonen 3 entstehen über die (2,2‐Diethoxyvinyl)triphenylphosphonium‐enolate 6 die Orthoesterphosphorane 7 . Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig‐Reaktion die Orthoester 8 , deren saure Hydrolyse glatt zu den 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden 4 führt. – Unter geeigneten Reaktionsbedingungen gelingt aus 5 und 3 außerdem die Synthese von 4‐Acetyl‐6‐(1,1‐diethoxyethyl)‐5,6‐dihydro‐6‐methyl‐2‐pyron ( 12 ). 12 entsteht über eine vierstufige Reaktionskaskade durch Kopplung von Aldol‐Addition, Michael‐Addition, Wittig‐Reaktion und Orthoester‐Keton/Ester‐Ketal‐Umwandlung.

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