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(Perhalogenmethylthio)heterocyclen, XIV. Darstellung und Eigenschaften N ‐substituierter Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrole
Author(s) -
Ceacareanu Dumitru M.,
Gerstenberger Michael R. C.,
Haas Alois
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831161008
Subject(s) - chemistry , pyrrole , adduct , pyridine , trimethylamine , medicinal chemistry , salt (chemistry) , hydrolysis , polymer chemistry , potassium , organic chemistry
2,3,4,5‐Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrol ( 1 ) reagiert mit Basen bzw. Lewis‐Basen zu Salzen bzw. 1: 1‐Addukten. Es werden das Kalium‐ ( 2b ) und Natriumsalz ( 2c ) sowie die Addukte des Pyridins ( 2d ), Ammoniaks ( 2e ) und Trimethylamins ( 2f ) hergestellt. Umsetzungen des Ag‐ oder Kaliumsalzes mit Sulfenylchloriden bzw. S x Cl 2 (x = 1,2) führen zu N ‐sulfenylierten Pyrrolen 6a – f bzw. Dipyrrolylsulfan 5a und ‐disulfan 5b . Pentakis(trifluormethylthio)pyrrol ( 6a ) ist ein ausgezeichnetes mildes Sulfenylierungsmittel und tauscht die CF 3 S‐Gruppe gegen acide Wasserstoffatome von Alkoholen, Thioalkoholen und Aminen aus. Das Silbersalz 2a setzt sich mit CF 3 SeCl zu 1‐(Trifluormethylselenyl)‐2,3,4,5‐tetrakis(trifluormethylthio)pyrrol ( 6g ) um. Bis auf 2a , d , f , sind alle übrigen Substanzen hydrolyseempfindlich.