1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 89. Neue Beiträge zur Chemie des Diphenylnitrilimins | Zendy

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1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 89. Neue Beiträge zur Chemie des Diphenylnitrilimins

Author(s) -

Clovis James S.,

Fliege Werner,

Huisgen Rolf

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160906

Subject(s) - chemistry , phenylhydrazine , triethylamine , medicinal chemistry , cycloaddition , electrophile , adduct , nitrone , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Propiolsäure‐, Tetrolsäure‐ und Phenylpropiolsäureester treten mit Diphenylnitrilimin ( 1 ) zu den beiden regioisomeren Cycloaddukten zusammen, wobei sich die Vorzugsorientierung in der genannten Folge vom Pyrazol‐5‐carbonsäureester zum −4‐carbonsäureester verschiebt. Gleiche Isomerenverhältnisse belegen das Auftreten von 1 bei der Reaktion des (α‐Chlorbenzyliden)‐phenylhydrazins mit Triethylamin sowie bei der Photolyse oder Thermolyse des 2,5‐Diphenyltetrazols. – Chlorierte Ethylene vereinigen sich mit 1 zu 5‐Chlorpyrazolinen, die HCl abgeben. – Auch das Natriumsalz des (α‐Nitrobenzyliden)phenylhydrazins bietet eine Quelle für 1 . Abweichungen vom üblichen Orientierungsverhalten beobachtet man bei Propiolsäure‐methylester; höhere Gehalte am 1,3‐Diphenylpyrazol‐4‐carbonsäureester weisen auf einen zusätzlichen Reaktionsweg.

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