Regioselektive  N ‐ bzw.  O ‐Tritylierung von 2(1 H )‐Pyridon — (Triphenylmethyl)pyridone als Tritylierungsagentien | Zendy

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Regioselektive N ‐ bzw. O ‐Tritylierung von 2(1 H )‐Pyridon — (Triphenylmethyl)pyridone als Tritylierungsagentien

Author(s) -

Effenberger Franz,

Brodt Werner,

Zinczuk Juan

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160903

Subject(s) - chemistry , acetonitrile , trifluoroacetic acid , medicinal chemistry , lewis acids and bases , ether , salt (chemistry) , lithium (medication) , sodium salt , regioselectivity , organic chemistry , catalysis , inorganic chemistry , medicine , endocrinology

Die Tritylierung von 2(1 H )‐Pyridon ( 1 ) mit Chlortriphenylmethan ( 4 ) in Acetonitril führt über das Lithiumsalz 1 ′ ausschließlich zu N ‐Trityl‐2(1 H )‐pyridon ( 3a ), über das Natriumsalz 1 ′ 1 ′ dagegen ausschließlich zum 2‐Pyridyl‐trityl‐ether ( 3b ). In Gegenwart von Lewis‐Säuren lagert 3b in das thermodynamisch stabilere 3a um. 3a und b erwiesen sich für Alkohole als sehr gute und selektiv reagierende Tritylierungsagentien in neutralem Medium. Durch Protonensäuren, insbesondere Trifluoressigsäure, wird die Tritylierungsgeschwindigkeit deutlich erhöht.

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